Câu chuyện về một cậu bé ở New York đến tuổi trưởng thành và gặp phải cơn khủng hoảng trong việc khẳng định bản thân. Highmore đóng vai một cậu học sinh năm cuối, George, thông minh nhưng lười biếng và chán học. George đã trải qua 12 năm học trong môn vẽ nghệ thuật và vừa đủ để lên lớp. Nhưng phải đến khi cậu gặp cô nàng Sally xinh đẹp và nổi tiếng (Emma Roberts đóng) George mới bắt đầu nhận thấy những điều hay ho trong cái sự học dốt của mình. Với Sally và anh chàng cố vấn không chính thức Dustin (Michael Angarano) bên cạnh, George bước ra khỏi thế giới lười biếng thoải mái của mình. Sally giới thiệu cậu đến với thế giới của những cô cậu ở tuổi thiếu niên suốt ngày rượu bia, tiệc tùng, yêu đương và những cuộc mạo hiểm bừa bãi, trong khi đó Dustin giúp cậu nhận thấy tiềm năng của một nghệ sĩ.