Kirk Kettner là nhân viên an ninh tại sân bay Pittsburgh. Thời gian rảnh rỗi anh thường dành cho những người bạn từ thời trung học, đồng thời là đồng nghiệp. Mong ước duy nhất của anh là được quay lại với cô bạn gái cũ Marnie, người đã từ lâu đi tìm tình yêu mới. Kirk đơn giản lúc nào cũng hài lòng với hiện tại cho đến ngày Molly kiêu hãnh bước qua trạm kiểm soát của anh tại sân bay và vô tình để quên chiếc iPhone. Molly đẹp, ấn tượng và sắc sảo, lại thông minh, thạo đời. Rõ ràng cô hoàn toàn không phải người phụ nữ dành cho Kirk. Khi Kirk lịch sự đem trả điện thoại, cô đề nghị đáp lại thiện ý của anh bằng một cặp vé xem khúc côn cầu. Anh đồng ý, không thể nghĩ được rằng người phụ nữ trong mơ ấy thực ra đang muốn hẹn hò với mình. Với sự giúp đỡ từ những người bạn, Kirk bắt đầu kế hoạch dốc sức giành lại Molly. Mặc cho anh chàng bạn trai cũ bảnh bao của Molly, cùng cô bạn gái cũ Marnie vào cuộc, Kirk vẫn nỗ lực để chứng tỏ được rằng nếu cố gắng hết sức mình, tình yêu có thể vượt qua tất cả...