Drillbit Taylor (Owen Wilson thủ vai) là một kẻ vô gia cư, không có nghề nghiệp ổn định. Anh chàng suốt ngày lang thang đi xin tiền và cầu may với những tấm vé số chưa bao giờ trúng. Ngay cả mơ ước đổi đời ở đất nước Canada cũng khó có thể thành hiện thực vì Drillbit không một xu dính túi. Cơ hội bất ngờ đến khi Drillbit đọc được thông báo tuyển vệ sỹ riêng của ba cậu nhóc Ryan mập ú (Troy Gentile thủ vai), Wade gầy nhẳng (Nate Hartley thủ vai) và Emmet yếu ớt (David Dorfman thủ vai). Điều kiện rất đơn giản: người trúng tuyển sẽ phải bảo vệ bộ ba này thoát khỏi sự "khủng bố dã man" của Filkins (Alex Frost thủ vai) - một "chuyên gia" bắt nạt mà bất kỳ học sinh nào cũng đều khiếp sợ. Lương tháng sẽ được thỏa thuận tùy theo khoản tiền tiêu vặt mỗi cậu nhóc nhận được. Nhanh chóng gây ấn tượng và được chấp nhận, gã bụi gặp thời Drillbit Taylor bước vào cuộc phiêu lưu đầy thú vị ở trường học, nơi anh chàng phát hiện ra ý nghĩa tuyệt vời của tình bạn và tình yêu.