Phần mở đầu của How I Met Your Mother giới thiệu khung truyện độc đáo: Năm 2030, Ted Mosby kể cho hai con mình hành trình dài gặp “người mẹ” của chúng. Câu chuyện đưa khán giả quay về những năm Ted sống ở New York cùng nhóm bạn thân – Marshall, Lily, Robin và Barney. Mùa 1 theo chân Ted khi anh gặp Robin và ngay lập tức bị cuốn hút, trong khi Marshall cầu hôn Lily, mở ra câu chuyện song song về tình yêu lâu bền và mối quan hệ mới chớm nở. Với phong cách kể chuyện phi tuyến tính, những câu thoại hài hước, cùng sự kết hợp giữa lãng mạn và châm biếm nhẹ nhàng, mùa đầu đặt nền móng cho các mối quan hệ, câu đùa lặp lại (running gags) và các tình huống “trớ trêu nhưng duyên dáng” kéo dài suốt loạt phim. Đây là phần giới thiệu hoàn hảo cho thế giới vừa ấm áp vừa hài hước của HIMYM.